En la presentación de Fernando Hierro y Ruggeri, el Madrid cambió el Parmalat por Reny Picot.
1990 – 2000
Los años noventa son años de mayor competencia en Liga y se ganan dos ediciones, las 94/95 y 96/97. Llegan al club importantes figuras: Roberto Carlos, Suker, Mijatovic y Seedorf, conjuntando un buen plantel que alcanza varios subcampeonatos. Pero sin duda es la gran época de dos grandes jugadores: Fernando Hierro y Raúl. En la Copa del Rey se obtiene el triunfo en la edición de 1993 frente al Real Zaragoza por 2-0 con goles de Butragueño y Lasa. Es la última lograda por el club hasta la fecha. Se pierden las ediciones de 1990 frente al F.C. Barcelona, 0-2; y 1992 frente al Club Atlético de Madrid, 0-2.
En Europa se vuelve a conquistar la Copa de Campeones, denominada ahora Champions League y con nuevo formato. El título llega en la edición de 1998 cuando en la final se derrota al Juventus F.C. de Turín por 1-0, con gol de Mijatovic. Esto le permite disputar la Copa Intercontinental, la cual logra al vencer al C.R. Vasco da Gama por 2-1, con goles de Roberto Carlos y Raúl. El gran colofón a esta década es la conquista el 24 de mayo de 2000 de su octava Copa de Europa al derrotar en la final por 3-0 al Valencia C.F., en lo que es la primera gran final con dos contendientes del mismo país. Estos años se caracterizan por la presencia de Ramón Mendoza en la presidencia hasta su dimisión en 1995, sustituido por Lorenzo Sanz y la acometida de las obras de remodelación del Estadio Santiago Bernabeu. El jugador Juanito fallece en 1992 y en 1998 lo hace Raimundo Saporta.
2000 – 2010
En junio de 2000 llega Florentino Pérez a la presidencia. El club pierde el 28 de noviembre en el Estadio Olímpico Nacional de Tokio la Copa Intercontinental frente alClub Atlético Boca Juniors por 2-1. El siglo XXI trae al Real Madrid C.F. una pléyade de grandes jugadores con renombre internacional: Beckham, Zidane, Ronaldo, Cannavaro y Van Nistelrooy, entre otros. En el campeonato doméstico de Liga se obtienen tres títulos, los correspondientes a las ediciones 00/01, 02/03 y 06/07. Su nivel sigue intacto y siempre se está en los primeros puestos optando a cualquier campeonato. En la Copa del Rey se alcanza la final de 2002, disputada en casa, pero se pierde ante el Real C.D. de La Coruña por 1-2 en el año del Centenario del club madridista. En Europa llegan nuevos triunfos, pues se alcanza el noveno entorchado con la consecución de la edición de 2002 ante el T.S.V. Bayer 04 Leverkusen por 2-1, con goles de Raúl y Zidane.
El 30 de agosto de ese año se gana la Supercopa de Europa al vencer al S.C. Feyenoord Rotterdam holandés por 3-1, y el 3 de diciembre la Copa Intercontinental al imponerse en el Estadio Internacional de Yokohama al Club Olimpia de Asunción por 2-0. Florentino Pérez cede la presidencia a Ramón Calderón el 3 de julio de 2006 y el 17 de noviembre fallece Ferenc Puskas. Durante esta década tiene estreno la nueva ciudad deportiva, ubicada en Valdebebas, la cual va a ser la sede de la cantera del club y de las secciones deportivas como el baloncesto en el futuro.
Tras conquistar sucesivamente los campeonatos 06/07 y 07/08 de Liga el club entra en un proceso de cambio institucional en el que Calderón renuncia al cargo y es sustituido, previo paso transitorio de Vicente Boluda, por Florentino Pérez en una nueva etapa. Con este llegan proyectos muy ambiciosos para intentar conquistar la Liga de Campeones que sin embargo, pese a los grandes dispendios económicos, no tienen recompensa pasando el conjunto merengue más pena que gloria en este torneo. En Liga le es arrebatada la supremacía por el F.C. Barcelona de Pep Guardiola, reforzándose en el verano de 2009 con grandes figuras internacionales como Karim Benzema, Xabi Alonso, Kaká y el popular Cristiano Ronaldo, a quienes se les une el banquillo Manuel Pellegrini. La suerte parece que no les acompaña y tras una excepcional campaña liguera 09/10 en la que obtienen un gran registro con noventa y seis puntos más ciento dos goles, pierden el mano a mano mantenido con los azulgranas quienes les superan en tres puntos.
En la Liga de Campeones los madridistas comandan la Fase de Grupos superando a: A.C. Milano, Olympique de Marseille y F.C. Zürich; cayendo estrepitosamente en dieciseisavos ante el Olympique Lyonnais: 1-0 en la ida y 1-1 en casa con lo cual son eliminados. A este fracaso se le une la todavía aún más sorprendente y dolorosa eliminación en Copa ante el equipo de Segunda B madrileño, la A.D. Alcorcón: 4-0 en Santo Domingo y 1-0 en casa que levanta ampollas entre su defraudada afición tras una temporada para olvidar.
2010 – 2020
La campaña 10/11 discurre un tanto mejor que la precedente y la llegada de algunos refuerzos mejora sus prestaciones a la par que sonada es la presencia en el banquillo del técnico portugués José Mourinho. El club merengue protagoniza numerosos enfrentamientos con el F.C. Barcelona en varias competiciones, quedando subcampeón de Liga tras este con unos grandes registros y Campeón de España al imponerse en la Final disputada en Mestalla también ante el F.C. Barcelona por 1-0 con gol logrado por Cristiano Ronaldo en la prórroga tras un vibrante y emocionante encuentro. En la Liga de Campeones comandan su grupo superando a A.C. Milano, A.F.C. Ajax y A.J. Auxerre, accediendo a unos Octavos donde elimina a Olympique Lyonnais; 1-1 en la ida y 3-1 en casa, para pasar a Cuartos donde hace lo propio con el Tottenham Hotspur F.C.; 4-0 en casa y 0-1 en Londres, no superando las Semifinales al ser superado por el F.C. Barcelona; 0-2 en el Santiago Bernabeu y 1-1 en la ciudad condal.
En la edición 11/12 el club merengue se proclama Campeón de Liga obteniendo cien puntos con treinta y dos victorias sobre treinta y ocho encuentros, además de que su estrella Cristiano Ronaldo consigue cuarenta y siete tantos, unos registros extraordinarios que junto al F.C. Barcelona les hacen distanciarse hasta en treinta puntos sobre sus perseguidores. En la Liga de Campeones se alcanzan las Semifinales tras ser primeros en la Fase de Grupos aventajando a Olympique Lyonnais, AFC Ajax yGNK Dinamo Zagreb, pasando a las siguientes eliminatorias donde supera a PFC CSKA Moscú; 1-1 en la ida y 4-1 en casa en Octavos y a Apoel F.C., de Nicosia en Cuartos; 0-3 en la ida y 5-2 en casa, cayendo eliminado en Semifinales ante el F.C. Bayern München; 2-1 en la ida y 2-1 en casa, siendo favorables los penaltis para los germanos.